Ho fanampin'ny teknolojia, ny synthesis ny glycosides dia mahaliana ny siansa foana, satria fanehoan-kevitra mahazatra eo amin'ny natiora. Taratasy vao haingana nataon'i Schmidt sy Toshima ary Tatsuta, ary koa ny references maro voatonona ao, dia naneho hevitra momba ny karazana synthetic.
Ao amin'ny synthesis ny glycosides, singa multi-siramamy dia mitambatra amin'ny nucleophiles, toy ny alikaola, karbôhydrat, na proteinina, raha misy fanehoan-kevitra mifantina amin'ny iray amin'ireo vondrona hydroxyl amin'ny kôbhydrate ilaina, ny asa hafa rehetra dia tsy maintsy arovana amin'ny dingana voalohany. Amin'ny ankapobeny, ny fizotran'ny enzymatic na mikraoba, noho ny fifantenana azy ireo, dia afaka manolo ny fiarovana simika sarotra sy ny dingana deprotection amin'ny alàlan'ny glycosides any amin'ny faritra. Na izany aza, noho ny tantara lava momba ny alkyl glycosides, ny fampiharana ny enzymes amin'ny synthesis ny glycosides dia tsy mbola nodinihina sy nampiharina.
Noho ny fahafahan'ny rafitra anzima mety sy ny vidin'ny famokarana avo lenta, ny synthesis enzymatic ny polyglycosides alkyl dia tsy vonona ny havaozina amin'ny ambaratonga indostrialy, ary ny fomba simika no tiana.
Tamin'ny 1870, MAcolley dia nitatitra ny synthesis ny "acetochlorhydrose" (1, figure2) amin'ny alalan'ny fanehoan-kevitry ny dextrose (glucose) amin'ny acetyl klôro, izay nitarika tamin'ny farany ny tantaran'ny glycoside synthesis lalana.

Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides (acetohaloglucoses) dia hita taty aoriana fa mpanelanelana mahasoa ho an'ny synthesis stereoselective ny alkyl glucosides madio. Tamin'ny taona 1879, i Arthur Michael dia nahomby tamin'ny fanomanana ny glycosides aryl azo antoka sy azo kristaly avy amin'ny mpanelanelana sy phenolate an'i Colley. (Aro-,sary 2).
Tamin'ny taona 1901, ny synthesis nataon'i Michael tamin'ny karazana gliosida sy aglycon hydroxylic, rehefa nampidirin'i W.Koenigs sy E.Knorr ny fizotry ny glycosidation stereoselective (sary 3). Ny fanehoan-kevitra dia misy fanoloana SN2 amin'ny karbaona anomeric ary mandeha stereoselectively miaraka amin'ny fanodikodinam-peo, mamokatra ohatra ny α-glucoside 4 avy amin'ny β-anomera amin'ny aceobromoglucose intermediate 3. Ny Koenigs-Knorr synthesis dia mitranga eo anatrehan'ny volafotsy na mpanentana merkiora.

Tamin'ny taona 1893, i Emil Fischer dia nanolotra fomba fiasa hafa amin'ny famoronana alkyl glucosides. Ity dingana ity dia fantatra amin'ny anarana hoe "Fischer glycosidation" ary misy fanehoan-kevitra miompana amin'ny asidra amin'ny glycose miaraka amin'ny alikaola. Na izany aza, ny kaonty ara-tantara rehetra dia tokony ahitana ihany koa ny fanandramana voalohany nataon'i A.Gautier tamin'ny 1874, mba hamadika ny dextrose amin'ny ethanol tsy misy rano amin'ny fisian'ny asidra hydrochloric. Noho ny famakafakana singa mamitaka, dia nino i Gautier fa nahazo "diglucose" izy. Nasehon'i Fischer taty aoriana fa ny "diglucose" an'i Gautier dia ethyl glucoside (sary 4).

Nofaritan'i Fischer araka ny tokony ho izy ny firafitry ny ethyl glucoside, izay azo jerena amin'ny formula furanosidic ara-tantara naroso. Raha ny marina, ny vokatra glycosidation Fischer dia sarotra, ny ankamaroany dia fifangaroan'ny equilibrium amin'ny α / β-anomera sy pyranoside / furanoside isomers izay ahitana oligomers glycoside mifamatotra kisendrasendra.
Noho izany, ny karazana molekiola tsirairay dia tsy mora ny mitokana amin'ny fifangaroan'ny fanehoan-kevitr'i Fischer, izay olana lehibe taloha. Taorian'ny fanatsarana kely an'io fomba synthesis io, dia nandray ny synthesis Koenigs-Knorr i Fischer taorian'izay. Amin'ny fampiasana an'io dingana io, E.Fischer sy B.Helferich no tatitra voalohany momba ny synthesis ny glucoside alkyl rojo lava izay mampiseho fananana surfactant tamin'ny 1911.
Efa tany am-piandohan'ny taona 1893, i Fischer dia nahatsikaritra tsara ny toetra tena ilaina amin'ny glycosides alkyl, toy ny fahamarinany avo amin'ny oxidation sy ny hydrolysis, indrindra amin'ny haino aman-jery alkaline. Ireo toetra roa ireo dia sarobidy ho an'ny polyglycosides alkyl amin'ny fampiharana surfactant.
Ny fikarohana mifandraika amin'ny fihetsiky ny glycosidation dia mbola mitohy ary lalana mahaliana maro mankany amin'ny glycosides no novolavolaina tato ho ato. Ny sasany amin'ireo fomba fiasa amin'ny synthesis ny glycosides dia voafintina ao amin'ny sary 5.
Amin'ny ankapobeny, ny fizotran'ny glycosidation simika dia azo zaraina ho dingana mitondra mankany amin'ny equilibria oligomer complex amin'ny fifanakalozana glycosyl catalysed asidra.

Fihetseham-po amin'ny substrate karbôgria mavitrika araka ny tokony ho izy (Fischer glycosidic reactions and hydrogen fluoride (HF) reactions with unprotected carbohydrate molekiola) ary kinetika voafehy, tsy azo ovaina ary indrindra indrindra ny fanehoan-kevitra fanoloana stereotaxika. Ny karazana fomba fiasa faharoa dia mety hitarika amin'ny fiforonan'ny karazam-biby tsirairay fa tsy amin'ny fampifangaroana fanehoan-kevitra sarotra, indrindra rehefa atambatra amin'ny teknika vondrona mpiaro. Ny karbôhydrat dia mety handao vondrona amin'ny karbaona ectopic, toy ny atoma halogen, sulfonyl, na trichloroacetimidate vondrona, na ho mavitrika amin'ny fototra alohan'ny hiova fo ho triflate ester.
Amin'ny tranga manokana amin'ny glycosidations amin'ny fluoride hydrogène na amin'ny fifangaroan'ny fluoride hydrogène sy pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), dia miforona eny an-toerana ny fluoride glycosyl ary miova tsikelikely ho glycosides, ohatra amin'ny alikaola. Ny fluoride hydrogène dia naseho ho fitaovana fampihetseham-po mahery vaika, tsy manimba; Equilibrium auto condensation (oligomerization) dia hita mitovitovy amin'ny fizotry ny Fischer, na dia mety tsy mitovy aza ny mekanika fanehoan-kevitra.
Ny alkyl glycosides simika madio dia mety amin'ny fampiharana manokana. Ohatra, ny alkyl glycosides dia nampiasaina tamim-pahombiazana tamin'ny fikarohana biochemika ho an'ny kristaly proteinina membrane, toy ny kristaly telo dimensional ny porine sy ny bacteriorhodopsin amin'ny fisian'ny octyl β-D-glucopyranoside (fanandramana fanampiny mifototra amin'ity asa ity dia mitarika ho amin'ny Nobel. loka momba ny simia ho an'i Deisenhofer, Huber ary Michel tamin'ny 1988).
Nandritra ny fivoaran'ny polyglycosides alkyl, dia nampiasaina tamin'ny ambaratongan'ny laboratoara ny fomba stereoselective mba hanambatra ireo akora modely isan-karazany ary handinihana ny toetran'izy ireo physicochemical, noho ny fahasarotana, ny tsy fahamarinan'ny intermediate ary ny habetsahana sy ny toetran'ny fitsikerana. Ny fako, ny synthesis ny karazana Koenigs-Knorr sy ny teknika vondrona fiarovana hafa dia hiteraka olana ara-teknika sy ara-toekarena lehibe. Ny fizotry ny karazana Fischer dia tsy dia sarotra loatra ary mora atao amin'ny sehatra ara-barotra ary mifanaraka amin'izany, no fomba tsara indrindra amin'ny famokarana alkyl polyglycosides amin'ny ambaratonga lehibe.